Reaktion der isomeren Dihydroxybenzole mit Eisen(III)-chlorid

Demonstrationsexperiment auf Video

Reaktion der isomeren Dihydroxybenzole mit Eisen(III)-chlorid

Lernziel: Unterscheidung der isomeren Dihydroxybenzole

Peter Keusch

English version

Chemikalien:
Brenzcatechin
Resorcin
Hydrochinon
FeCl₃ · 6 H₂0

Lösungen der Dihydroxybenzole: Jeweils 0.625 g Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon werden in 20 mL dest. Wasser gelöst. Die Lösungen sollen farblos sein; gegebenenfalls gibt man eine Spatelspitze Aktivkohle zu, schüttelt um und filtriert.

Fe(III)-chlorid-Lösung: 1 g FeCl₃ · 6 H₂0 in 150 mL dest. Wasser

Geräte und Glaswaren:
3 Reagierkelche, graduiert, 500 mL
3 Glasrührstäbe
Becherglas 200 mL
3 Bechergläser 40 mL
3 Schnappdeckelgläser 20 mL
Vollpipette 4 mL
Vollpipette 10 mL
2 Vollpipetten 20 mL
4 Peleusbälle
Messzylinder 100 mL

Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Hydrochinon ist möglicherweise carcinogen. Starkes Hautreizmittel. Gesundheitsschädigung bei Einnahme und Inhalation.
Benzochinon ist giftig beim Einatmen und Verschlucken; reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

Brenzcatechin und Resorcin schädigen die Gesundheit, sofern sie eingeatmet bzw. verschluckt werden oder in Kontakt mit der Haut kommen.

Schutzbrille, Schutzhandschuhe und geeignete Raumdurchlüftung erforderlich. Die Lösungen der Dihydroxybenzole sind im Abzug zu bereiten!

Versuchsdurchführung:

Drei Kelchgläser werden wie folgt versorgt:

Reagierkelch 1 20 mL Brenzcatechin-Lösung 380 mL dest. Wasser
Reagierkelch 2 20 mL Resorcin - Lösung 380 mL dest. Wasser
Reagierkelch 3 20 mL Hydrochinon - Lösung 300 mL dest. Wasser + 80g Eis

Anschließend versetzt man die einzelnen Lösungen der Dihydroxybenzole mit FeCl₃-Lösung. In den ersten Reagierkelch gießt man 4 mL, in den zweiten Reagierkelch 10 mL und in den dritten Reagierkelch 20 mL FeCl₃ - Lösung.

Versuchsergebnis:

Die Lösungen der Dihydroxybenzole zeigen die für sie typischen Farbreaktionen:

Farbe der Lösung
Reagierkelch 1 Brenzcatechin violett®smaragdgrün
Reagierkelch 2 Resorcin blassviolett
Reagierkelch 3 Hydrochinon tiefblau®gelblich

In Reagierkelch 3 ist nur wenige Sekunden eine Blaufärbung zu sehen.

Die Lösung in Reagierkelch 3 erfährt keine Veränderung. Die orangefarbene Lösung in den anderen Reagierkelchen schlägt nach grün und schließlich nach blau um.

Videoclip (Download RealPlayer .rm-Datei)

Deutung des Versuchsergebnisses:

In Analogie zum Phenol reagieren auch Brenzcatechin und Resorcin mit Fe³⁺ unter Bildung farbiger Komplexe.

Hydrochinon wird sehr rasch durch Fe³⁺ zu p-Benzochinon oxidiert wird, das keinen Farbkomplex mit FeCl₃ gibt.

Redoxgleichgewicht zwischen Hydrochinon und p-Benzochinon:

Resorcin zeigt keine Redoxreaktion mit Fe ³⁺. Die beiden Hydroxy-Gruppen in meta-Position können kein chinoides System bilden.

Brenzcatechin wird teilweise durch Fe ³⁺ oxidiert.

Liste der Experimente

		Farbe der Lösung
Reagierkelch 1	Brenzcatechin	violett®smaragdgrün
Reagierkelch 2	Resorcin	blassviolett
Reagierkelch 3	Hydrochinon	tiefblau®gelblich