Brom zerstört Lycopin im Ketchup

Demonstrationsexperiment auf Video

Brom zerstört Lycopin im Ketchup

Lernziel: Charge-Transfer-Complex, Elektrophile Addition von Brom an die C = C -Dopppelbindung

Peter Keusch

English version

Supermarktprodukt: Ketchup

Chemikalien:
wässerige Brom - Lösung (2 g Brom / 100 mL H₂O)

Glaswaren:
Standzylinder h = 20 cm, d = 5 cm
Bürette 50 mL
Becherglas 100 mL
Becherglas 500 mL
Messzylinder 50 mL
Messzylinder 250 mL
Glasstab

Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Brom verursacht schwere Verätzungen Dämpfe reizen Augen und Schleimhäute.

Bromwasser ist gesundheitsschädigend. Es führt zur Reizung der Haut. Langer Kontakt kann den Augen schaden.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Das Experiment ist in einem Tischabzug durchzuführen!

Versuchsdurchführung:

Ein Standzylinder wird mit der "Ketchup - Lösung" (40 mL Ketchup werden in 500 mL dest. Wasser) gefüllt. Anschließend werden 50 mL Bromwasser über die Bürette rasch zugetropft und die Lösung im oberen Bereich mit einem Glasstab behutsam umgerührt.

Versuchsergebnis:

Die Farbe von Ketchup schlägt nach Grün um. Nach einigen Minuten erhält man von unten nach oben folgende Farbzonen: von Rot (nicht umsetztes Lycopin), über Blau, Grün bis zu Gelb. Wird das Gemisch gerührt erscheint es einheitlich grün. Am nächsten Tag liegt eune gelbe bzw. nahezu farblose Lösug vor.

Videoclip (Download RealPlayer .rm Datei)

Deutung des Versuchsergebnisses:

Wie das b - Carotin - der Farbstoff der Karotte - so stellt auch der Farbstoff der Tomate, das Lycopin ein Polyen dar. Das Lycopinmolekül besteht aus acht Isopreneinheiten und besitzt elf konjugierte und zwei nicht konjugierte C = C - Doppelbindungen. Die Polyen-Struktur zeichnet für die Farbe verantwortlich. Je mehr konjugierte Doppelbindung ein Polyen enthält, umso mehr verschiebt sich die Absorption in den sichtbaren Bereich des Spektrums. Jede Doppelbindung reduziert die Energie die notwendig ist, Elektronen in höhere Energieniveaus zu heben. Dadurch wird die rote Farbe des Lycopins bestimmt.

Lycopin

Wird Lycopin mit einer wässerigen Bromlösung behandelt, so werden die C = C -Doppelbindungen in Einfachbindungen überführt. In dem Maße wie Brom addiert wird und damit das System der konjugierten Doppelbindungen eine Unterbrechung erfährt, ändert sich die Farbe von rot über gelb bis hin zur vollständigen Entfärbung.

Die blau und grün gefärbten Schichten sind auf die Bildung von Charge-Transfer-Komplexen zurückzuführen. Das Lycopin fungiert als Donor, das Brom als Akzeptor.

Hinweis:
Demonstrationsexperiment auf Video Reaktion von Cyclohexen mit Brom und Kaliumpermanganat

Liste der Experimente