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Demonstrationsexperiment auf Video

Cis/trans Isomerisierung von Maleinsäure

Lernziele: Lichtinduzierte Reaktion, Isomerisierung

Peter Keusch




English version




Chemikalien:
Maleinsäure
Brom

Geräte und Glaswaren:
500 Watt Tageslichtlampe
3 Messkolben 100 mL
Vollpipette 20 mL
2 Messpipetten 10 mL
3 Peleusbälle
2 Erlenmeyerkolben 50 mL


Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Brom verursacht schwere Verätzungen Dämpfe reizen Augen und Schleimhäute.
Bromwasser ist gesundheitsschädigend. Es führt zur Reizung der Haut. Langer Kontakt kann den Augen schaden.
Maleinsäure ist gesundheitsschädigend bei Verschlucken und Hautkontakt. Stark ätzend.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich! Das Experiment ist in einem Tischabzug durchzuführen!



Vorbereitung:

Gesättigte Maleinsäure-Lösung:   94.8 g Maleinsäure gelöst in 120 mL dest. H2O
Gesäätigtes Bromwasser:   3.5 g Brom in 100 mL dest. H2O


Versuchsdurchführung:

Drei Messkolben werden wie folgt versorgt:
Kolben A und B:   40 mL wässsrige gesättigte Maleinsäure-Lösung werden mit 10 mL gesättigtem Bromwasser vermischt.
Kolben C:   40 mL wässerige gesättigte Maleinsäure-Lösung werden mit 10 mL dest. H2O versetzt.

Über Kolben A wird ein schwarzer Pappzylinder gestülpt. Die Lösungen B und C werden gleichzeitig mit einer 500 Watt Tageslichtlampe belichtet, bis sich in Kolben B ein Niederschlag bildet.

Nachdem die Belichtung eingestellt wurde, wird der Pappzylinder entfernt.


Versuchsergebnis:

In Kolben B verschwindet die rote Farbe des Broms, ein weißer Niederschlag fällt aus. Die Lösungen in den Messkolben A und C bleiben unverändert.

   

Videoclip
(Download RealPlayer .rm file )


























Deutung des Versuchsergebnisses:



·   Maleinsäure wird nicht durch Licht allein, aber durch Tageslicht in Gegenwart von Brom zu Fumarsäure isomerisiert.


·   Brommoleküle werden durch Licht in zwei Bromradikale gespalten   1.

·   Das Bromradikal wird an Maleinsäure addiert. In der Additionsverbindung ist die Rotation um die zentrale C - C -Achse aufgrund des höheren Einfachbindungscharakters
erleichtert   2.

·   Nach Rotation und Abpaltung des Bromradikals entsteht Fumarsäure   3.


Liste der Experimente






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