Tollens Reaktion - Silberspiegelprobe für Aldehyde

Demonstrationsexperiment auf Video

Tollens Reaktion - Silberspiegelprobe

Lernziel: Nachweis für Aldehyde

Peter Keusch

English version

Chemikalien:
Glucose
0.1 M AgNO₃
Ammoniak 25 % in Wasser

Geräte und Glaswaren:
Heizplatte
Kristallisierschale d = 95 mm, h = 55 mm (für Wasserbad)
Rundkolben 500 mL
Thermometer
2 Bechergläser 40 mL
Becherglas 200 mL
Messzylinder 10 mL
Vollpipetten 5 mL
Vollpipetten 10 mL
2 Peleusbälle
Glasrührstab

Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen:

Ammoniak 25 % in Wasser verursacht Verätzungen. Reizt die Atmungsorgane. Einatmen führt zu Reizungen bis hin zum Lungenödem. Nach Verschlucken kommt es zu blutigem Erbrechen. Perforationsgefahr besteht für Magen und Speiseröhre.

Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Das Experiment ist in einem Tischabzug durchzuführen!

Unverbrauchtes Tollens Reagens ist mit verdünnter Salpetersäure zu vernichten, da sich beim Stehenlassen ein explosiver Niederschlag bilden kann.

Versuchsdurchführung:

Unter Rühren werden 5 mL Ammoniak zu 150 ml 0.1 M AgNO₃ gegeben. Der entstehende Niederschlag verschwindet nach Zugabe von weiteren
5 mL Ammoniak. Die Lösung wird nun mit wässeriger Glucoselösung versetzt (4 g Glucose in 10 mL dest. Wasser). Anschließend gießt man das Gemisch in einen Rundkolben und taucht diesen in ein Wasserbad (70 °C).

Versuchsergebnis:

Nach 4 Minuten hat sich auf der Innenfläche des Kolbens ein Silber-Niederschlag gebildet. Voraussetzung für die Bildung eines Silberspiegels ist eine rauhe, fettfreie Glasoberfläche auf der Kristallkeime entstehen können.

Videoclip (Download RealPlayer .rm-Datei)

Deutung des Versuchsergebnisses:

Mit den OH^- Ionen der wässerigen Ammoniaklösung bilden Ag⁺-Ionen einen braunen Niederschlag von Ag₂O, der sich bei weiterer Zugabe von NH₃ unter Bildung von
[Ag(NH₃)₂]⁺ auflöst. Der Silberdiaminkomplex wird durch Glucose zu metallischem Silber reduziert. Glucose wird zu Gluconsäure oxidiert.

Bemerkung:
Die Tollens Reaktion dient in der Kohlenhydrat-Chemie zum Strukturnachweis. Die Probe ist spezifisch für reduzierende Zucker. Da in basischem Medium Fructose in Glucose umgewandelt wird, reagiert auch Fructose mit Tollens Reagenz und kann somit als "reduzierender Zucker" klassifiziert werden.

Liste der Experimente