| Experimente in Projektion - Chemie en miniature Lernziel: Esterhydrolyse, Nucleophile Substitution, Substituenteneffekt Peter Keusch |
Versuchsdurchführung: In der Küvette wird 70 °C warmes Wasser vorgelegt (Wasserbad). Drei Reagenzgläser werden wie folgt versorgt:
Die Ester-Lösungen werden jeweils mit 1 Tropfen ethanolischer Phenolphthaleinlösung und 1 Tropfen NaOH versetzt. Versuchsergebnis: Die violetten Farbe der Lösungen schlägt nach gelb um.
Deutung des Versuchsergebnisses: · Alle drei Benzoesäureester werden bei gleicher Temperatur in gleicher Konzentration mit NaOH zur Reaktion gebracht. Der Endpunkt der Reaktion - vollständiger Verbrauch der NaOH durch den Ester-Überschuss (Molverhältnis: Benzoesäureester / NaOH = 33 : 1) - ist am Umschlag des Indikators erkennbar. · Die Reaktionszeiten für einen vollständigen Umsatz entsprechend den Reaktionsgeschwindigkeiten (k-Werte) fallen in der Reihe p-Nitro-benzoesäureethylester > Benzoesäure- ethylester > p-Methoxy-benzoesäuremethylester · Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Esterhydrolyse ist der Angriff des Nucleophils auf den elektrophilen Kohlenstoff der Carbonylgruppe. · Der Additions-Eliminations-Mechanismus steht mit der Substituentenabhängigkeit im Einklang. Die NO2 - Gruppe hat einen - I- und - M-Effekt, die CH3O - Gruppe einen starken + M- und schwachen - I-Effekt. Elektronen spendende Gruppen erschweren den Angriff des Nucleophils am Carbinol-C-Atom, Elektronen ziehende Gruppen erleichtern ihn. |
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